男経験はありませんが、エネマや細めのバイブでアナニーしてます。痛くはないけど全然気持ちよくなれません。
オススメの玩具やアナニーのやり方教えてほしいです

自分も本物は未経験ですがアナニーはしています。
自分の場合はしばらく入れたままにしておくとお尻の入口？出口？付近や中が敏感になってきて気持ちよくなります。
玩具は人によって合う合わないがあるのではないでしょうか。同じバイブでも日によって気持ち良かったりそうでもなかったりということがあります。